Chappelleova komedija često se bavi društvenim i političkim temama, poput rase, klase i gentrifikacije. Poznat je po svom opservativnom humoru i sposobnosti pronalaska humora u svakodnevnim situacijama.
Chappelle je osvojio brojne nagrade za svoj rad, uključujući dvije nagrade Grammy i nagradu Emmy. Također ga je Comedy Central proglasio jednim od "100 najvećih stand-up komičara svih vremena".
Uz svoje komedije, Chappelle se također pojavio u nekoliko filmova, uključujući Half Baked (1998.), Con Air (1997.) i You've Got Mail (1998.). Također je stvorio i glumio u Netflixovoj specijalnoj komediji, The Age of Spin (2017).
Chappelle je glasni kritičar medija i Hollywooda. Govorio je protiv nedostatka raznolikosti u industriji zabave i načina na koji se crnci često prikazuju u medijima.
Chappelle je kontroverzna ličnost, a njegova je komedija često kritizirana zbog uvredljivosti. Međutim, također je hvaljen zbog svoje spremnosti da govori o važnim temama i zbog svoje sposobnosti da nasmije ljude.
Chappelleov doprinos svijetu uključuje:
* Njegova komedija pomogla je podići svijest o društvenim i političkim problemima.
* Osporavao je status quo i govorio protiv nepravde.
* Nasmijao je ljude i razveselio milijune ljudi diljem svijeta.