* Njegova zaštitnost Elene: Dok Damon započinje sezonu koja još uvijek ima ogorčenost prema Eleni, on pokazuje iznenađujući stupanj skrbi za njezinu sigurnost tijekom cijele sezone. Pomaže joj da se kreće u izazovima da bude vampir, štiti je od opasnih prijetnji poput Katherine i Ilije, pa čak i žrtvuje za svoje dobrobit. To pokazuje dublju razinu zabrinutosti nego što je u početku pokazao.
* Njegov rast i samorefleksija: Damon se počinje boriti sa svojim prošlim postupcima i njihovim posljedicama. Suočava se s krivnjom svog prošlog života, posebno sa smrću svog oca. Ova introspekcija dovodi do istinskog napora da promijeni svoje načine i postane bolja osoba.
* Njegova ranjivost: Sezona 2 vidi Damona kako se više emocionalno otvara. Otkriva svoju prošlu vezu s Andiejem, pokazujući da je sposoban za ljubav i gubitak. Također pokazuje ranjivost koja ga čini relativnijim.
* Njegovo prijateljsko prijateljstvo sa Stefanom: Damonova veza sa Stefanom pozitivno se skreće u sezoni 2. Počinju razumjeti i prihvaćati nedostatke jedni drugima, radeći zajedno na kretanju u svom zajedničkom svijetu vampira. Ovo novoosnovano bratstvo dodaje sloj složenosti i topline Damonovom karakteru.
* Njegovi trenuci humora i duhovitosti: Unatoč tami koja ga okružuje, Damon i dalje zadržava svoju oštru duhovitost i mračno komičnu osobnost. Ovaj humor pruža dobrodošlicu kontrastu ozbiljnim situacijama u kojima se nađe i može učiniti da izgleda manje prijeteće.
Važno je napomenuti da je Damonov otkupni luk sporo izgaranje. Iako sezona 2 sadrži trenutke koji ga čine simpatičnijim, vrhunac ovih trenutaka tijekom više sezona uistinu mijenja njegov lik na bolje.