Godine 1957. Holly je osnovao bend pod nazivom Buddy Holly &The Crickets s Nikijem Sullivanom na glavnoj gitari, Jerryjem Allisonom na bubnjevima i Joeom B. Mauldinom na basu. Bend je brzo stekao popularnost i potpisao za Decca Records. Godine 1957. objavili su svoj prvi hit singl, "That'll Be the Day", koji je dosegao prvo mjesto Billboard Hot 100 ljestvice. Cvrčci su objavili još nekoliko hitova, uključujući "Peggy Sue", "Oh, Boy!" i "Rave On."
Solo karijera
Godine 1958. Holly je napustila The Crickets i započela solo karijeru. Svoj debitantski solo album "Buddy Holly" objavio je 1958. godine na kojem su se našli hitovi "Peggy Sue Got Married", "Raining in My Heart" i "Everyday". Hollyjeva solo karijera prekinuta je kada je poginuo u zrakoplovnoj nesreći 1959. godine, zajedno s Ritchiejem Valensom i J.P. "The Big Bopper" Richardsonom.
Utjecaj na glazbu
Buddy Holly bio je pionir u razvoju rock and roll glazbe. Bio je jedan od prvih rock and roll glazbenika koji je u svojoj glazbi koristio električne gitare, pojačala i bubnjeve. Također je napisao i snimio neke od prvih rock and roll pjesama koje su sadržavale složene melodije i tekstove. Hollyna glazba utjecala je na širok raspon glazbenika, uključujući Beatlese, Rolling Stonese i Boba Dylana.
Naslijeđe
Glazba Buddyja Hollyja hvaljena je zbog svoje originalnosti, energije i emocija. Smatra se jednim od najutjecajnijih glazbenika svih vremena. Godine 1997. primljen je u Kuću slavnih rock and rolla. Godine 2004. časopis Rolling Stone stavio je Holly na 13. mjesto na popisu "100 najvećih umjetnika svih vremena".
Evo nekih od najpoznatijih pjesama Buddyja Hollyja:
"To će biti dan"
"Peggy Sue"
"Oh, Bože!"
"Rave On"
"Peggy Sue se udala"
"Raining in My Heart"
"Svakodnevni"