Međutim, znamo da on:
* Šegrtovao kod Pietera Coeckea van Aelsta: Ovaj je slikar bio istaknuta osoba u Antwerpenu, a Bruegel je vjerojatno naučio tehničke vještine slikanja, kao i aspekte dizajna, kompozicije i ikonografije.
* Puno putovao: Bruegel je posjetio Italiju, vjerojatno se upoznavši s umjetnošću i kulturom renesanse. Ovo putovanje, iako nije izravno dokumentirano, izvedeno je iz njegovih kasnijih djela koja pokazuju talijanski utjecaj.
* Spojio se s intelektualnim i umjetničkim krugovima svog vremena: Živio je i djelovao u razdoblju velikog kulturnog vrenja, u interakciji s humanističkim misliocima i drugim umjetnicima.
Stoga, dok njegovo formalno obrazovanje ostaje nejasno, Bruegelovo opsežno naukovanje, putovanja i uranjanje u intelektualni i umjetnički svijet 16. stoljeća pružili su mu sveobuhvatno obrazovanje u umjetnosti i kulturi.