Flo Rida rođena je u Carol Cityju na Floridi, a odrasla je u Opa-locki na Floridi. Njegovi roditelji su Melvin i Mary Dillard. Ima dva starija brata, Kelvina i Jasona, te mlađu sestru Ashley. Flo Rida je počeo repati u dobi od 12 godina, a počeo je pisati vlastite pjesme u dobi od 15 godina. Završio je srednju školu Carol City 1995., a zatim je pohađao Florida Community College.
Prvi album velike izdavačke kuće Flo Rida, Mail on Sunday, objavljen je 2008. i debitirao je na četvrtom mjestu američke Billboard 200 ljestvice. Album je uključivao hit singlove "Low" i "Right Round", koji su oba dosegli prvo mjesto američke Billboard Hot 100 ljestvice. Drugi album Flo Ride, R.O.O.T.S. (Route of Overcoming the Struggle), objavljen je 2009. i debitirao na osmom mjestu američke Billboard 200 ljestvice. Album je uključivao hit singlove "Club Can't Handle Me" i "Whistle", koji su oba dosegla prvo mjesto američke Billboard Hot 100 ljestvice.
Treći album Flo Ride, Only One Flo (Part 1), objavljen je 2010. i debitirao je na četvrtom mjestu američke Billboard 200 ljestvice. Album je uključivao hit singlove "Good Feeling" i "Wild Ones", koji su oba dosegla prvo mjesto američke Billboard Hot 100 ljestvice. Četvrti album Flo Ride, Wild Ones, objavljen je 2012. i debitirao je na 14. mjestu američke Billboard 200 ljestvice. Album je uključivao hit singlove "Whistle" i "Wild Ones", koji su oba dosegla prvo mjesto američke Billboard Hot 100 ljestvice.
Peti album Flo Ride, The Perfect 10, objavljen je 2015. i debitirao je na 21. mjestu američke Billboard 200 ljestvice. Album je uključivao hit singlove "I Cry" i "My House", koji su oba dosegli prvo mjesto američke Billboard Hot 100 ljestvice. Šesti album Flo Ride, American Superstar, objavljen je 2017. i debitirao je na 112. mjestu američke Billboard 200 ljestvice. Album je uključivao hit singl "Zillionaire", koji je dosegao 14. mjesto američke Billboard Hot 100 ljestvice.
Flo Rida također je surađivala s drugim izvođačima na brojnim hit singlovima, uključujući "Sugar" s Maroon 5, "Hey Mama" s Davidom Guettom, "Get Low" s DJ Chuckiejem, "I'm the One" s DJ Khaledom i " Swish Swish" s Katy Perry. Također se pojavio u filmovima kao što su Step Up 2:The Streets, Fast &Furious 8 i The Star.