U 16. stoljeću Stratford-upon-Avon bio je uspješan grad s jakim osjećajem zajednice. Gradom su upravljali gradonačelnik i vijećnici, a imao je i živahnu tržnicu na kojoj su mještani mogli kupovati i prodavati robu. Grad je također bio dom brojnim crkvama i školama, te je bio središte učenja i kulture.
Nekoliko važnih mjesta i stvari o Stratford-upon-Avonu u 16. stoljeću uključuju:
- Crkva Presvetog Trojstva :U ovoj crkvi Shakespeare je kršten i gdje je pokopan.
- Guildhall :Ova je zgrada bila sjedište lokalne uprave u Shakespeareovo vrijeme iu njoj je on služio kao vijećnik.
- Tržni trg :Ovo je bilo središte aktivnosti u Shakespeareovo doba i mjesto gdje je prodavao očevu vunu.
- Rijeka Avon :Ovo je bila glavna prometna ruta u Shakespeareovo vrijeme i izvor imena grada.
- Novo mjesto :Ovo je bio Shakespeareov obiteljski dom i gdje se vjeruje da je napisao mnoge svoje drame.