Gimnazija: Shakespeare je stekao svoje rano obrazovanje u King's New School u Stratford-upon-Avonu, gdje je vjerojatno studirao gramatiku, jezike, retoriku i klasičnu književnost.
Tiskarstvo ili prodaja knjiga: Neke teorije sugeriraju da je Shakespeare možda radio kao šegrt u tiskari ili kao pomoćnik knjižara, upoznavajući se s književnošću, tiskarskom praksom i trgovinom knjigama.
Uključenost u kazalište: Prije svoje poznate dramaturške karijere, Shakespeare je možda bio uključen u svijet kazališta u nekom svojstvu. Moguće je da je počeo kao glumac ili pripravnik u putujućim kazališnim trupama.
Mogući brak i djeca: Shakespeare je oženio Anne Hathaway s kojom je imao nekoliko djece:Susannu, Judith i Hamneta. Vratio se u London oko 1588./1589. iz nepoznatih razloga, vjerojatno povezanih s financijskim poteškoćama ili izgledima za karijeru u kazalištu.
Iako su ovi detalji uglavnom spekulativni, neki dokazi i reference podupiru ove prijedloge o Shakespeareovu ranom životu i zanimanjima. Međutim, još uvijek ima prostora za znanstvene rasprave i istraživanja u vezi s razdobljem prije nego što se pojavio kao istaknuti dramatičar.