Rođen je u Brooklynu, New York, kao sin irskih imigranata. Studirao je na Pratt institutu i Ligi studenata umjetnosti u New Yorku. Radio je kao ilustrator za pulp časopise kao što su *Weird Tales* i *Astounding Science Fiction*, kao i za izdavače knjiga kao što su Ace Books i Ballantine Books. Također je ilustrirao naslovnice za The New York Times Book Review i druge novine i časopise.
Na Sinnottov rad utjecali su ilustratori Virgil Finlay i Hannes Bok, a smatra se jednim od najvažnijih ilustratora znanstvene fantastike 20. stoljeća. Njegove se ilustracije odlikuju realizmom, detaljima i osjećajem začudnosti. U Kuću slavnih znanstvene fantastike primljen je 2009. godine.
Sinnottovi su radovi također izlagani u galerijama i muzejima, a dobio je i brojne nagrade, uključujući World Fantasy Award za najboljeg umjetnika 1978. i nagradu Hugo za najbolje originalno umjetničko djelo 1990.
Umro je u New Yorku 2009.
Neka od Sinnottovih najpoznatijih djela uključuju :
* Naslovnice za *Astounding Science Fiction*, *Analog Science Fiction and Fact*, *The Magazine of Fantasy and Science Fiction* i *Galaxy Science Fiction*.
* Ilustracije za _Kronike iz Narnije_, _Gospodar prstenova_ i _Dinu_
* Naslovnica za _The Foundation Trilogy_, _The Hitchhiker's Guide to the Galaxy_ i _The Ender Saga_.
* Koncepti za filmove *Zvjezdane staze:Film* i *Dina*.