1. Buntovništvo: Winston je jedan od rijetkih pojedinaca u Oceaniji koji otvoreno dovodi u pitanje opresivni režim Partije. Osjeća duboko nezadovoljstvo totalitarnim društvom i njegovom kontrolom nad svim aspektima života. Winston se potajno buni vodeći dnevnik, izražavajući svoje misli i osjećaje koji su u suprotnosti s načelima Partije.
2. Inteligentan i analitičan: Winston je prikazan kao inteligentna i znatiželjna osoba. Njegov posao u Ministarstvu istine omogućuje mu analizu i manipuliranje povijesnim zapisima, što mu pruža jedinstvenu perspektivu o manipulaciji informacijama od strane Partije. Winston je sposoban vidjeti kroz propagandu i prepoznati proturječnosti u ideologiji Partije.
3. Razočaran i ciničan: Winstonova iskustva, osobito njegova sjećanja na prošlost i rastuća svijest o partijskoj kontroli, čine ga razočaranim i ciničnim u pogledu društva u kojem živi. Shvaća nesrazmjer između obećanja Partije i surove stvarnosti njihovih postupaka, što ga dovodi do gubitka vjera u sustav.
4. Romantizam i idealizam: Unatoč svojoj ciničnoj prirodi, Winston još uvijek gaji romantične ideje slobode i pobune. On sanja o boljem društvu, gdje mogu postojati individualnost i istinski osjećaji. Njegova ljubavna veza s Julijom simbolizira tu želju za slobodom i ljudskom vezom.
5. Slabost i ranjivost: Winstonova buntovna priroda ima svoju cijenu. Bori se da održi zdrav razum usred stalnog nadzora i manipulacije Partije. Njegovi trenuci slabosti, poput početnog oklijevanja da udruži snage s Bratstvom i njegovo konačno zarobljavanje od strane policije misli, naglašavaju njegovu ranjivu ljudsku stranu.
6. Složeni unutarnji život: Winstonov unutarnji monolog otkriva njegove složene misli, emocije i osobne borbe. Bavi se filozofskim pitanjima, smislom života i prirodom istine i stvarnosti. Njegova introspektivna priroda izdvaja ga od masa koje pasivno prihvaćaju indoktrinaciju Partije.
Općenito, Winston Smith je hrabar pojedinac koji se usuđuje dovesti u pitanje represivni režim unatoč golemim izgledima. Njegov lik služi kao prikaz otpora protiv totalitarizma i simbol želje ljudskog duha za slobodom i individualnošću.