Studirao je na Académie Julian i Académie Colarossi u Parizu. Politički se aktivirao dok je živio u Europi, a njegov rad počeo je odražavati njegove političke stavove. Nakon povratka u SAD nastavio je djelovati kao umjetnik i politički aktivist, a postao je poznat po karikaturama i uredničkim karikaturama.
Wolffove karikature i stripovi objavljeni su u raznim časopisima i novinama, uključujući New York World, New York Tribune, Boston Herald i Chicago Daily News. Također je objavio nekoliko knjiga svojih radova, uključujući "Najgori ljudi svijeta" (1907.) i "Galeriju grešnika" (1914.).
Wolff je bio glasni kritičar kapitalizma, imperijalizma i rata, a njegov rad često je odražavao njegovo protivljenje tim društvenim i političkim pitanjima. Također je bio pristaša Socijalističke partije Amerike, a svoju je umjetnost često koristio za promicanje stranačke politike i kandidata.