Međutim, možemo zaključiti neke mogućnosti na temelju onoga što znamo o njemu:
* "Blago siromasima duhom, jer njihovo je kraljevstvo nebesko" (Matej 5:3): Matthew je bio poreznik, zanimanje na koje je židovska zajednica često gledala s prezirom. To sugerira da je možda iskusio osjećaj duhovnog siromaštva, priznajući svoju potrebu za Božjom milošću.
* "Blago onima koji tuguju, jer će se utješiti" (Matej 5:4): Evanđelje po Mateju ističe Isusovo žalovanje zbog razorenja Jeruzalema, za koje se smatra da je napisano oko 70. godine nakon tog događaja. Moguće je da je Matthew doživio osobni gubitak i pronašao utjehu u svojoj vjeri.
* "Blago krotkima, jer će baštiniti zemlju" (Matej 5:5): Matej je bio poznat po svojoj poniznosti i spremnosti da slijedi Isusa. Napustio je svoju unosnu profesiju da bi postao učenik.
* "Blago onima koji su gladni i žedni pravednosti, jer će se nasititi" (Matej 5:6): Matejevi spisi naglašavaju važnost slijeđenja zakona i pravednog života. Možda ga je vodila duboka želja za pravdom i pravednošću.
* "Blago milosrdnima, jer će zadobiti milosrđe" (Matej 5:7): Evanđelje po Mateju usredotočuje se na Isusovo suosjećanje i milosrđe, posebno prema marginaliziranim osobama. Matej je, budući da je bio poreznik, mogao razumjeti potrebu za milosrđem i oprostom.
Važno je upamtiti da su to samo zaključci temeljeni na ograničenim informacijama koje imamo o Matthewovu životu. Ne možemo sa sigurnošću reći koja je blaženstva živio, ali možemo cijeniti kako Evanđelje po Mateju odražava te vrijednosti.