Započevši svoju karijeru u Britaniji, postao je dramski kritičar za *London Evening Standard*, a kasnije i za *Sunday Times*, no nakon niza notornih nesuglasica s vlasnicima preselio se iz UK u SAD. Ondje je bio kolumnist i kazališni kritičar za kratkotrajne *Hudson Review*, *The New Leader* i *The New York Magazine*. Konačno, pronašao je trajni dom kao dramski kritičar za *New York*, tjednik, gdje je objavio svoju posljednju kolumnu 13. prosinca 1999.
Tijekom 1960-ih i ranih 1970-ih, Simon je postao osobito slavan po oštrim kritikama predstava i filmova, zaradivši nadimak "dželat s Times Squarea". Kasnije je označen kao "otac kritike mržnje". Kasnije će kritičari pripisati Simonove ekstremne izjave znaku kritičara u padu ili očajničkoj taktici čovjeka manjeg talenta koji očajnički pokušava steći ime za sebe.
Objava njegove dramatične kritike iz 1967. pod naslovom *Privatni životi* dodatno je ojačala njegovu reputaciju ikonoklasta. U ovoj knjizi, Simon je skovao izraz "parateatar" kako bi opisao mnoga eksperimentalna djela koja su nastajala u to vrijeme.
U 1980-ima preselio se u Singapur, gdje je pisao utjecajnu kolumnu u *The Straits Timesu* od 1982. do 1992., a zatim je, počevši od 1993., nastavio svoju karijeru kao kritičar u Hong Kongu, pridonoseći tjednoj kolumni za * South China Morning Post* koji je u regiju donio zapadnjački pogled na kazalište.