1. Neortodoksne metode: Callahanove metode smatraju se nekonvencionalnima i često su u suprotnosti sa standardnim policijskim postupkom. Spreman je riskirati i koristiti neortodoksne taktike za hvatanje kriminalaca, čak i ako to znači zaokret ili kršenje pravila.
2. Nepoštovanje autoriteta: Callahan se često sukobljava sa svojim nadređenima i odbija slijediti naredbe ako vjeruje da kompromitiraju njegovu misiju. Ne boji se izazvati autoritete i ne oklijeva uzeti stvari u svoje ruke.
3. Upitne taktike: Callahanove taktike ponekad su upitne i mogu se protumačiti kao moralno dvosmislene. Pribjegava nasilju, zastrašivanju i nekonvencionalnim tehnikama ispitivanja kako bi dobio informacije od osumnjičenika ili progonio kriminalce.
4. Upotreba prekomjerne sile: Callahan se ne boji upotrijebiti pretjeranu silu ako smatra da je to potrebno. Često ga se vidi kako koristi vatreno i nekonvencionalno oružje kako bi savladao kriminalce, što se može smatrati "prljavim" ili brutalnim.
5. Moralna dvosmislenost: Callahanov lik postoji u moralno dvosmislenom sivom području. On nije konvencionalni heroj, a njegovi postupci ponekad pokreću etička pitanja. Međutim, njegov snažan osjećaj za pravdu i predanost poslu čine ga složenim i uvjerljivim likom.
Sve u svemu, nadimak "Prljavi" Harry odražava Callahanove nekonvencionalne metode i upitne taktike koje ga izdvajaju od tradicionalnih policajaca.