Kreativna sloboda: Irving je koristio pseudonime kako bi razdvojio svoja djela i istražio različite stilove pisanja, a da pritom nije bio ograničen svojom reputacijom. Svaki pseudonim mu je omogućio eksperimentiranje s raznim književnim glasovima i žanrovima. Koristeći različita imena, imao je slobodu stvoriti osebujne likove i narativne perspektive bez da zbuni čitatelje ili zasjeni svoje ranije publikacije.
Anonimnost: U ranim fazama svoje književne karijere Irving je birao pseudonime kako bi zadržao određeni stupanj anonimnosti. U njegovo vrijeme nije bilo neuobičajeno da autori objavljuju djela anonimno ili pod pseudonimom kako bi procijenili prijem u javnosti, a da svoju reputaciju odmah ne vežu za ta djela. Ovaj je pristup Irvingu pružio priliku da procijeni reakciju čitatelja i po potrebi modificira svoj književni pristup.
Neki od značajnih pseudonima koje je Irving koristio su Geoffrey Crayon, Jonathan Oldstyle, Launcelot Langstaff i Diedrich Knickerbocker. Svaki pseudonim služio je svrsi u istraživanju specifičnih tema, perspektiva i narativnih tehnika tijekom njegove slavne spisateljske karijere.