Kaplan je rođen u New Yorku 1970. godine. Diplomirao je povijest na Sveučilištu Columbia 1993. godine. Nakon diplome, Kaplan je radio kao istraživač za The New Republic . Godine 1995. preselio se na Bliski istok kako bi radio kao freelancer za The Wall Street Journal .
Kaplan je pokrivao rat u Iraku i rat u Afganistanu za The New Republic i The Atlantic Monthly . Također je bio redoviti suradnik The New York Times Magazine i The Washington Post . Godine 2004. Kaplan je dobio nagradu Overseas Press Cluba za najbolje izvješćivanje u tisku za svoje izvještavanje o ratu u Iraku.
Kaplanova prva knjiga, Slučajni terorist , objavljena je 2005. Knjiga govori o mladom pakistansko-američkom čovjeku kojeg je regrutirala al-Qaida i poslala da se bori u Afganistanu. Slučajni terorist bio je bestseler New York Timesa i preveden je na više od desetak jezika.
Kaplanova druga knjiga, Ustanici , objavljena je 2009. Knjiga govori o iračkoj pobuni protiv američke okupacije. Ustanici također je bio bestseler New York Timesa i preveden je na nekoliko jezika.
Godine 2010. Kaplan je imenovan Niemanovim stipendistom na Sveučilištu Harvard. Proveo je godinu dana na Harvardu proučavajući povijest američke vanjske politike.
Nakon što je napustio Harvard, Kaplan se vratio novinarstvu. Pisao je za The New Yorker , Nova Republika i Atlantik . Godine 2014. Kaplan je objavio svoju treću knjigu, Lovac na teroriste . Knjiga govori o službeniku CIA-e koji je poslan u Afganistan u lov na Osamu bin Ladena.
Kaplan je i aktivist. Član je ACLU i Brennanov centar za pravdu . Izjasnio se protiv upotrebe mučenja, nadzora bez naloga i pritvora na neodređeno vrijeme.
Kaplan je oženjen s Rebeccom Frankel , novinar. Imaju dvoje djece.