* Modna fotografija: Penn je karijeru započeo kao modni fotograf, a cijeli je život nastavio raditi u modnoj industriji. Njegovu modnu fotografiju karakterizira elegantna jednostavnost i usmjerenost na odjeću, a ne na model.
* Portretiranje: Penn je bio i majstor portretiranja, a fotografirao je širok raspon ljudi, od slavnih osoba i političara do običnih ljudi. Njegovi portreti poznati su po svojoj intimnosti i sposobnosti da uhvate bit subjekta.
* Dokumentarna fotografija: Penn se bavio i dokumentarnom fotografijom, a posebno ga je zanimalo dokumentiranje života domorodačkih naroda. Njegove dokumentarne fotografije često karakteriziraju empatija i poštovanje prema subjektima.
* Modernizam: Penn je bio pod utjecajem modernističkog pokreta u umjetnosti, a njegov rad karakterizira njegova jednostavnost, upotreba geometrijskih oblika i fokus na formalne kvalitete slike.