Pjesma počinje uspostavljanjem govornikovog divljenja prema svom heroju, opisujući ga kao nekoga tko je "stajao uspravan" i "nikad nije ustuknuo". Međutim, govornikova perspektiva se mijenja dok svjedoči padu svog heroja, koristeći slike "okaljane krune" i "razbijenog sna" kako bi prenio osjećaj razočaranja i gubitka.
Kroz cijelu pjesmu Shakur naglašava važnost priznavanja i suočavanja s manama i neuspjesima naših heroja, umjesto jednostavnog ignoriranja ili opravdavanja. On nas potiče da se "suočimo s istinom" i "pustimo suze da kapnu", sugerirajući da samo kroz ovaj proces priznavanja i tugovanja zbog gubitka naših iluzija možemo početi iscjeljivati i ići naprijed.
Pjesma se također dotiče ideje osobnog rasta i samorefleksije, dok govornik razmišlja o vlastitoj ulozi u situaciji i vlastitoj potrebi da uči iz iskustva. On shvaća da ga je pad njegovog junaka natjerao da se suoči s vlastitim očekivanjima i pretpostavkama, te da je taj proces u konačnici doveo do dubljeg razumijevanja sebe i svijeta oko sebe.
Na kraju, "When Your Hero Falls" služi kao podsjetnik da su čak i naši najveći heroji ljudi i da je važno održati ravnotežu između divljenja i odgovornosti. Priznavanjem i suočavanjem s manama i neuspjesima onih u koje se ugledamo, možemo učiti i rasti, te u konačnici doći do nijansiranijeg i realističnijeg razumijevanja herojstva.