Pjesma počinje tako što se govornik prisjeća specifičnog sjećanja na boravak s Timothyjem u polju cvijeća. Govornik opisuje ljepotu cvijeća i način na koji se činilo da svijetle na sunčevoj svjetlosti. Ovo sjećanje povezano je s osjećajem sreće i zadovoljstva i ono postavlja pozornicu za ostatak pjesme.
Kako pjesma napreduje, govornikov ton postaje refleksivniji i tmurniji. Govornik počinje razmišljati o prolasku vremena i kako je to utjecalo na njihov odnos s Timothyjem. Shvaćaju da su se stvari promijenile i da više nisu bliski kao što su bili. Ova spoznaja dovodi do osjećaja gubitka i žaljenja.
Govornik zatim nastavlja opisivati niz snova koje su imali o Timoteju. U tim snovima Timothy je uvijek mlađi i bezbrižniji. Govornik tumači ove snove kao način suočavanja s gubitkom njihove veze. Oni su način zadržavanja prošlosti i očuvanja uspomena na vrijeme provedeno zajedno.
Pjesma završava govornikom koji izražava osjećaj nade i optimizma. Shvaćaju da je, iako se njihov odnos s Timothyjem promijenio, i dalje važan i značajan. Zahvalni su na vremenu koje su proveli zajedno i uvjereni su da nikada neće zaboraviti jedno drugo.
Sve u svemu, "Timothy Winters" je snažna i dirljiva pjesma koja istražuje složene emocije povezane s ljubavlju, gubitkom i prolaskom vremena. Pjesma je lijepo napisana i puna bogate slike i simbolike. To je djelo koje će odjeknuti kod čitatelja svih dobi i podrijetla.