Evo nekoliko ključnih problema s kojima se Greg suočava:
* Društvena izolacija: Greg se osjeća usamljeno i izopćeno, pogotovo nakon što se njegov najbolji prijatelj Rowley Jefferson počne družiti s drugom djecom.
* Nedostatak povjerenja: Osjeća se neugodno i nesigurno, što ga navodi na loše odluke, poput pokušaja da bude prijatelj s "cool" djecom koja ga samo iskorištavaju.
* Suočavanje s nasilnicima: Suočava se s nasilnicima poput popularnog nogometaša Rodricka, pa čak i s vlastitim starijim bratom.
* Navigacija u srednjoj školi: Greg se bori prilagoditi novom okruženju, društvenoj dinamici i akademskom pritisku srednje škole.
* Obiteljski sukobi: Ima nesuglasica s roditeljima, a stariji brat ga stalno živcira.
Priča prati Gregove pokušaje da riješi te probleme, često pogrešnim i šaljivim metodama, što u konačnici dovodi do osobnog rasta i razumijevanja.