Konjugacija:
* uključuje: Preklapanje P-orbitala u sustavu izmjeničnih jednostrukih i dvostrukih veza (ili drugih PI sustava).
* Mehanizam: P-orbitale se usklađuju i preklapaju, formirajući delokalizirani PI-elektronski sustav. Ova delokalizacija širi gustoću elektrona na većem području, povećavajući stabilnost.
* Primjeri: Alkeni, alkini, aromatski spojevi, konjugirani ketoni.
* efekti:
* Povećana stabilnost: Delokalizacija elektrona snižava energiju sustava.
* Promjene u kemijskoj reaktivnosti: Konjugacija može promijeniti reaktivnost funkcionalnih skupina.
* UV-vis spektroskopija: Konjugirani sustavi često apsorbiraju UV-vis svjetlost zbog delokaliziranih elektrona.
Hiperkonjugacija:
* uključuje: Preklapanje sigma veze (C-H ili C-C) s susjednim praznim ili djelomično ispunjenim p-orbitalom.
* Mehanizam: Elektroni u Sigma vezi su "donirani" praznom ili djelomično ispunjenom p-orbitalu, što dovodi do delokalizacije gustoće elektrona.
* Primjeri: Alkane, karbokacije, slobodni radikali.
* efekti:
* Povećana stabilnost: Hiperkonjugacija stabilizira karbokacije i radikale raspršivanjem pozitivnog naboja ili neparnog elektrona.
* alkane: Hiperkonjugacija doprinosi stabilnosti alkana, iako nisu izravno konjugirani.
* NMR spektroskopija: Hiperkonjugacija može utjecati na kemijski pomak protona u NMR spektrima.
Evo tablice koja sažima razlike:
| Značajka | Konjugacija | Hiperkonjugacija |
| --- | --- | --- |
| Orbitale uključene | p-orbitale | Sigma obveznice i p-orbitale |
| Mehanizam | Preklapanje p-orbitala | Preklapanje sigma obveznica s p-orbitalama |
| Primjeri | Alkeni, alkini, aromatski spojevi | Alkane, karbokacije, radikali |
| stabilnost | Povećana stabilnost zbog delokalizacije | Povećana stabilnost raspršivanjem naboja ili neparnih elektrona |
Ukratko:
* Konjugacija: Delokalizacija PI elektrona u p-orbitalama.
* Hiperkonjugacija: Delokalizacija sigma elektrona u susjedne p-orbitale.
I konjugacija i hiperkonjugacija važni su za razumijevanje strukture, reaktivnosti i spektroskopske svojstva molekula.