Myspace i neovisna izdanja :Young je isprva objavljivao svoju glazbu na Myspaceu, gdje je brzo stekao sljedbenike. Sam je objavio svoja prva dva studijska albuma, "Of June" i "Maybe I'm Dreaming", pod nadimkom Owl City.
"Krijesnice" i komercijalni uspjeh :2009. godine pjesma Owl Cityja "Fireflies" postala je globalna senzacija. Zarazna melodija i ohrabrujući tekst odjeknuli su kod publike, a pjesma je dosegla prvo mjesto Billboard Hot 100 ljestvice u Sjedinjenim Državama. Spot za pjesmu "Fireflies" također je postao viralan na YouTubeu.
Potpisivanje glavne izdavačke kuće i "Ocean Eyes" :Uspjeh "Fireflies" doveo je do Youngovog potpisivanja za Universal Republic Records. Svoj treći album, "Ocean Eyes", objavio je 2009. godine, na kojem su se našli hit singlovi "Vanilla Twilight" i "Umbrella Beach". Album je bio komercijalni uspjeh, prodan u više od milijun primjeraka u Sjedinjenim Državama.
Ture, suradnje i glavna priznanja :Owl City krenuo je na nekoliko turneja, uključujući Campus Consciousness Tour i All Things Bright and Beautiful Tour. Također je surađivao s umjetnicima poput Carly Rae Jepsen i Breanne Duren na raznim projektima. Kao rezultat toga, glazba Owl Cityja doprla je do šire publike i postala glavni dio popularne pop kulture.
Društveni mediji i angažman obožavatelja :Young je aktivno surađivao sa svojim obožavateljima na platformama društvenih medija, dajući novosti o svojoj glazbi i životu. Izgradio je snažnu internetsku zajednicu koja je podržavala njegovu glazbu i pomogla u širenju vijesti o Owl Cityju.
Jedinstveni zvuk i vizualna estetika :Glazba Owl City-a karakterizirana je sanjivim, elektroničkim zvučnim pejzažima, iskrenim tekstovima i ćudljivim melodijama. U kombinaciji s njegovim vizualno privlačnim omotima albuma i glazbenim spotovima, Owl City stvorio je posebnu estetiku koja se svidjela širokoj publici.
Dok su "Fireflies" igrali značajnu ulogu u usponu Owl Cityja do slave, kombinacija Youngova glazbenog talenta, inovativnog pristupa glazbenoj produkciji i snažne veze s njegovim obožavateljima dovela je do njegovog trajnog uspjeha i popularnosti.