Poznat je po pjesmama poput:
* "Ne postaju li sve djevojke ljepše u vrijeme zatvaranja" (1974)
* "Soba puna ruža" (1975)
* "Stand By Me" (1976)
* "Ne poznaješ me" (1977)
* "Ona je moja vrsta žene" (1978)
* "Oklahoma Swing" (1980)
Gilleyjevu glazbu karakterizira dobri tempo, honky-tonk zvuk i zarazne melodije , što ga je učinilo popularnom figurom pokreta "urbanih kauboja" kasnih 1970-ih i ranih 1980-ih.
Bio je poznat i po svom vlasništvu nad poznatim noćnim klubom "Gilley's" u Pasadeni, Texas, koji je prikazan u filmu "Urban Cowboy" (1980.) i pomogao popularizirati honky-tonk scenu.