Bio je poznat po svom nezasitnom kockarskom duhu i kladio se čak i na najapsurdnije stvari, poput žablje sposobnosti skakanja, konjske utrke ili čak ishoda borbe pasa.
Važno je napomenuti da je Jim Smiley izmišljeni lik iz kratke priče Marka Twaina "Slavna žaba skakačica iz okruga Calaveras".