Nilesovi osjećaji prema Daphne glavni su trkač u showu, a on često čini nespretne pokušaje da je zavuče, sa miješanim rezultatima. Međutim, on joj zapravo nikada ne govori da je voli. Najbliže što dolazi u epizodi "Ski Lodge", gdje gotovo priznaje, ali je prekinut.
Iako ne postoji jasna epizoda u kojoj Niles izjavljuje svoju ljubav, posljednja epizoda serije "Laku noć, Seattle" pokazuje značajan korak u njihovoj vezi, jer konačno počinju izlaziti.