Bobbyjev posljednji nastup s bendom bio je u prosincu 1999. u Grand Ole Opryju. Njegov odlazak uslijedio je iz tadašnjih zdravstvenih razloga. Nastavio je pisati pjesme za Sawyera Browna i s njima je snimio još tri albuma (2000. "Cafe On the Corner", 2002. "Bootleg" i 2004. "Mission Temple Fireworks Stand") prije nego što se 2004. odlučio povući s turneje kako bi više vremena provodio sa svojom obitelji i fokusirati se na druge poslovne interese.
Unatoč tome što više nije bio na turneji s bendom, Bobby je nastavio pisati pjesme za Sawyera Browna na njihova sljedeća dva albuma, "Can You Hear Me Now" iz 2006. i "The Boys Are Back" iz 2010.