Diddyjeva karijera započela je ranih 1990-ih kada je radio kao pripravnik za Uptown Records. Brzo se popeo u ljestvici i postao direktor A&R izdavačke kuće. Godine 1993. osniva vlastitu etiketu Bad Boy Records i izdaje svoj debi album “No Way Out”. Album je bio komercijalni uspjeh, prodan u više od 7 milijuna primjeraka diljem svijeta i iznjedrio nekoliko hit singlova, uključujući "Can't Nobody Hold Me Down" i "I'll Be Missing You".
Diddy je nastavio s izdavanjem uspješnih albuma tijekom 1990-ih, uključujući "Forever" (1999.) i "The Saga Continues..." (2001.). Također je producirao albume za druge izvođače, poput The Notorious B.I.G.-a "Ready to Die" (1994.) i Maseov "Harlem World" (1997.).
Osim glazbene karijere, Diddy je uspješan iu poslu. Pokrenuo je nekoliko modnih linija, uključujući Seana Johna i Misu Hylton. Također je osnovao nekoliko tvrtki, uključujući brand votke Ciroc i TV mrežu Revolt.
Diddy je jedna od najuspješnijih i najutjecajnijih osoba u glazbenoj industriji. Dobitnik je brojnih nagrada, uključujući tri nagrade Grammy i dvije MTV Video Music Awards. Također je primljen u Kuću slavnih tekstopisaca.