Izvođač vodvilja od malih nogu, Howard je glumio u nekoliko nijemih kratkih filmova prije nego što se udružio sa starijim bratom Shempom Howardom i prijateljem Larryjem Fineom 1922. kako bi osnovali Three Stooges. Do 1934. tim je potpisao ugovor s Columbia Pictures, gdje su stekli međunarodnu slavu svojim rutinama slapstick komedija.
Howard se pojavio u gotovo svih od 190 kratkih filmova i 23 dugometražna filma Three Stooges, kao iu brojnim televizijskim nastupima i drugim projektima. Bio je de facto vođa grupe i heteroseksualac, a njegove naočale bile su bitan dio osobnosti njegova lika.
Izvan The Three Stooges, Howard je imao kratku solo karijeru 1940-ih i ranih 1950-ih, tijekom koje je glumio u nekoliko kratkih tema i igranih filmova. Također se nekoliko puta pojavio u televizijskim emisijama, uključujući i gostovanje u I Love Lucy.
Godine 1955. Howard se ponovno ujedinio sa Shempom i Fineom za posljednje godine Three Stoogesa na Columbia Pictures, te su nastavili zajedno nastupati sve do Shempove smrti 1955. Howard i Fine nastavili su nastupati kao duo do kasnih 1960-ih, kada su njihovi nastupi postali rjeđe zbog zdravstvenih problema i pada popularnosti.
Howard je umro od raka pluća 1975. u dobi od 77 godina. Smatra se jednim od najupečatljivijih komičara svih vremena i priznat je uz Shempa i Finea kao jedan od najutjecajnijih komičarskih timova u povijesti.