* Ubojstvo: Siegel je bio osumnjičen za umiješanost u nekoliko ubojstava, uključujući ubojstvo Harryja Greenberga 1931. i ubojstvo Benjamina "Bugsyja" Siegela 1941. godine.
* Utaja poreza: Siegel je 1944. osuđen za utaju poreza i služio je jednogodišnju kaznu u saveznom zatvoru.
* Ilegalno kockanje: Siegel je bio uključen u ilegalne kockarske operacije u Las Vegasu, uključujući Flamingo Hotel and Casino. Organizirani kriminalci su ga 1947. istjerali iz Flaminga.