Darling je upoznao Butcha Cassidyja u Vernalu, Utah početkom 1896. Ruby Ann bila je jedna od rijetkih žena za koje se zna da su putovale i pljačkale s Wild Bunchom nakon što su napustile Vernal. Ostali su zajedno sve do Cassidyjeve očite smrti (ili nestanka) ubrzo nakon početka 20. stoljeća.
Nakon Cassidyjeva nestanka, Ruby Ann se udala za Boba Meeksa i dobila kćer. Bob Meeks je umro kada je Ruby Ann bila trudna s drugim djetetom. Ruby Darling Meeks radila je kao prostitutka i nastavila svoju kriminalnu karijeru. Sudjelovala je u dva odvojena incidenta u kojima je uhićena zbog pljačke i napada, a potonji je uključivao pucanje i ranjavanje čovjeka 1907. godine.
U rujnu 1921. Ruby Ann uhićena je zajedno s dvojicom muškaraca zbog rušenja First National Bank u Vernalu. Ruby Ann je osuđena na pet godina zatvora u državi Utah, gdje je umrla od perforiranog čira 21. siječnja 1926. u 38. godini.