* Klasično odijelo: Klasično, dobro skrojeno odijelo u tamnim bojama poput tamnoplave ili boje ugljena.
* Bijela košulja na kopčanje: Čista bijela košulja na kopčanje, često s raširenim ovratnikom.
* Svilena kravata: Obično jednostavna jednobojna svilena kravata. Često su ga viđali u tamnocrvenoj, plavoj ili duboko ljubičastoj odjeći.
* Bez jakne: Dok je u ranim danima svoje karijere nosio sako, Letterman je postao poznat po tome što se često pojavljivao bez njega, posebno u kasnijim godinama svojih emisija.
Vrijedno je napomenuti da Lettermanov stil, čak ni unutar ovih parametara, nikada nije bio pretjerano formalan ili blještav. Imao je ležeran, gotovo zgužvan izgled koji je pridodavao njegovoj simpatičnoj, srodnoj osobi.