* Glazbeni rukovoditelj: On je izvršni direktor diskografske industrije, koji je bio uključen u otkrivanje i razvoj uspješnih glazbenih umjetnika.
* Televizijska ličnost: Najpoznatiji je po svojoj ulozi suca na raznim talent showovima kao što su "Pop Idol", "American Idol", "The X Factor" i "Britain's Got Talent".
* Producent: Uspješan je televizijski producent, stvara i izvršno producira brojne emisije.
* Poduzetnik: Vlasnik je i vodi nekoliko tvrtki povezanih sa zabavom, uključujući Syco Entertainment.
U biti, Simon Cowell višestruka je figura u industriji zabave, poznat po svojoj oštroumnosti, otvorenoj kritici i sposobnosti uočavanja talenta.