Jennings je rođen u Littlefieldu u Teksasu i počeo je svirati gitaru u ranoj dobi. Bio je pod utjecajem raznih glazbenih stilova, uključujući country, rock and roll i blues. Jennings se 1950-ih preselio u Phoenix, Arizona, gdje je počeo nastupati u lokalnim noćnim klubovima. Na kraju je osnovao bend pod nazivom Waylors, a svoj prvi album objavili su 1966.
Jenningsov revolucionarni album došao je 1968., izdavanjem "Just to Satisfy You". Album je bio komercijalni uspjeh i pomogao je da se Jennings uspostavi kao jedna od vodećih osoba u odmetničkoj country glazbi. Jennings je nastavio izdavati uspješne albume tijekom 1970-ih i 1980-ih, uključujući "Ladies Love Outlaws" (1972.), "Wanted:The Outlaws" (1976.) i "Honky Tonk Heroes" (1983.).
Osim po glazbi, Jennings je bio poznat i po divljem i buntovnom načinu života. Često je bio uhićen zbog posjedovanja droge i drugih nedjela, a jednom je osuđen i na zatvorsku kaznu. Međutim, Jennings nikada nije dopustio da ga nevolje spriječe u stvaranju glazbe. Nastavio je snimati i nastupati sve do svoje smrti 2002.
Jennings je 2001. primljen u Kuću slavnih country glazbe, a također je počašćen i zvijezdom na Stazi slavnih u Hollywoodu. Smatra se jednom od najutjecajnijih osoba u country glazbi, au njegovoj glazbi i dalje uživaju obožavatelji diljem svijeta.