Rani život i obrazovanje
Cosgrove je rođen u Hartfordu, Connecticut, 13. kolovoza 1964. Završio je školu Saint Francis 1982., a potom je otišao na Providence College, gdje je 1986. stekao diplomu diplomiranog politologije. Nakon diplome na fakultetu , Cosgrove je radio za Opću skupštinu Connecticuta kao zakonodavni pomoćnik. Potom je pohađao Pravni fakultet Sveučilišta u Connecticutu, gdje je 1992. stekao diplomu doktora prava.
Politička karijera
Cosgrove je prvi put izabran u Zastupnički dom Connecticuta 1992., u dobi od 28 godina. Predstavljao je 15. okrug, koji uključuje dijelove gradova East Hartford, Glastonbury i South Windsor. Cosgrove je služio u Zastupničkom domu ukupno 18 godina, a tijekom svog mandata bio je član nekoliko odbora, uključujući Odbor za raspodjelu sredstava, Odbor za financije i Odbor za javnu sigurnost. Također je bio predsjedavajući odbora za promet i javnu sigurnost.
Godine 2010. Cosgrove se kandidirao za Senat države Connecticut, ali ga je porazila sadašnja kandidatkinja, demokratkinja Melody Currey. Nakon poraza, Cosgrove je najavio da se neće ponovno kandidirati za Zastupnički dom. S dužnosti je otišao 2011.
Poslovna karijera
Nakon što je napustio politiku, Cosgrove je postao developer nekretnina. On je predsjednik i izvršni direktor Cosgrove Development Corporation, sa sjedištem u East Hartfordu. Cosgrove Development Corporation razvila je brojne stambene i poslovne nekretnine u Connecticutu.
Osobni život
Cosgrove je oženjen i ima dvoje djece. Živi u East Hartfordu.
Nagrade i priznanja
Cosgrove je dobio niz nagrada i priznanja za svoj rad u javnoj službi i razvoju nekretnina. Hartford Business Journal ga je proglasio jednim od "40 najboljih ispod 40" poslovnih lidera u Connecticutu. Također je dobio priznanje od Connecticut Association of Realtors za njegov rad na pristupačnom stanovanju.