Prvo i najvažnije, jasno je da je Shakespeare bio visoko vješt zanatlija koji se jako ponosio svojim radom. Bio je majstor jezika i duboko je razumio ljudsku prirodu, što mu je omogućilo stvaranje složenih i uvjerljivih likova i priča. Također je imao oštro oko za detalje i često se jako trudio kako bi osigurao točnost i povijesnu točnost svojih predstava.
U isto vrijeme, Shakespeare je bio i 商人, i bio je svjestan da njegove drame moraju biti uspješne kako bi zarađivale za život. To je značilo da se morao dopasti ukusu svoje publike, što je ponekad moglo dovesti do kompromisa u smislu umjetničkog integriteta. Na primjer, često je uključivao nepristojne šale i slapstick komediju u svoje predstave kako bi se dopao prizemnicima, iako on osobno možda nije smatrao da su ti elementi posebno duhoviti.
Osim toga, Shakespeare je također bio proizvod svog vremena, a njegove poglede na određene teme oblikovali su društveni i politički kontekst u kojem je živio. Na primjer, bio je uvjereni pristaša monarhije i često je prikazivao kraljeve i kraljice u pozitivnom svjetlu. Međutim, također je imao oštru svijest o nepravdi i nejednakosti elizabetanske društvene hijerarhije, te je ponekad koristio svoje drame da kritizira ta pitanja.
Općenito, Shakespeareov stav prema njegovim dramama bio je složen i nijansiran koji je odražavao njegov status i visoko vještog umjetnika i lukavog poslovnog čovjeka. Bio je jako ponosan na svoj rad i uvijek je težio usavršavanju svog zanata, ali je također bio svjestan potrebe da se obraća publici kako bi zaradio za život. Kao rezultat toga, njegove su drame bogata i složena tapiserija koja odražava cijeli raspon ljudskog iskustva.