Jackson je započeo svoju karijeru sredinom 1980-ih, potpisavši ugovor s Nashville's Arista Records 1989. Njegov prvi album, "Here in the Real World" , objavljen je 1990. Album je proizveo četiri singla, od kojih su svi dosegli Top 10 na Billboard Hot Country Singles ljestvici.
Godine 1991. Jackson je objavio svoj drugi album, "Don't Rock the Jukebox" , koji je bio još uspješniji od njegovog debija. Album je proizveo šest singlova, od kojih su svi dosegli Top 10 na Billboard Hot Country Singles ljestvici. Album je također dobio 3x platinasti certifikat od strane RIAA, što ga čini Jacksonovim prvim platinastim albumom.
Godine 1992. Jackson je objavio svoj treći album, "A Lot About Livin' (And a Little 'bout Love)" , koja je također bila vrlo uspješna. Album je proizveo šest singlova, od kojih su svi dosegli Top 10 na Billboard Hot Country Singles ljestvici. Album je također dobio 4x platinasti certifikat od strane RIAA, što ga čini Jacksonovim drugim platinastim albumom.
Jackson je nastavio s izdavanjem uspješnih albuma 1990-ih i 2000-ih, sa svojim najnovijim albumom, "Where Have You Gone" , objavljen 2009. godine.
Tijekom svoje karijere, Jackson je osvojio brojne nagrade, uključujući 22 nagrade Country Music Association Awards, 2 Grammy nagrade i 2 Academy of Country Music Awards. Također je član Grand Ole Opry.