Glumio je s Jamesom Deanom u filmovima *Buntovnik bez razloga* (1955.) i *Div* (1956.). Zatim je nastavio režirati *Easy Rider* (1969.), koji je bio kritički i komercijalni uspjeh, donijevši mu nagradu za najboljeg novog redatelja na Filmskom festivalu u Cannesu.