1. Pripravnik pogrebnika: Oliverov prvi posao je kao šegrt gospodina Sowerberryja, pogrebnika. Njegove dužnosti uključuju čišćenje lijesova, kopanje grobova i pomoć oko pogreba. Ovaj je posao fizički i emocionalno zahtjevan, a prema Oliveru njegovi kolege šegrti i Sowerberryjevi loše se odnose.
2. Radnik u tvornici: Nakon što je pobjegao iz pogrebničke radnje, Oliver se nađe u Londonu i na kraju upadne u skupinu džeparoša predvođenih Faginom. Faginova banda koristi Olivera kao "mamac" kako bi odvratila pozornost potencijalnim žrtvama dok im oni čeprkaju po džepu. Oliver se nerado upušta u ovu kriminalnu aktivnost, ali se osjeća zarobljenim okolnostima u kojima se nalazi.
Dodatni posao :Gospodin Brownlow, ljubazan i bogat gospodin koji udomljuje Olivera i nudi mu dom nakon što mu je namješteno džeparenje, omogućuje Oliveru da nauči čitati i pisati. Tijekom oporavka od bolesti, Oliver pomaže gđi Bedwin, domaćici gospodina Brownlowa, u lakšim kućanskim poslovima.