Shakespeare je možda bio biseksualac. Mnogi od Shakespeareovih soneta upućeni su mladiću, a neki znanstvenici sugeriraju da je bio biseksualac ili homoseksualac. Iako nema konačnih dokaza, soneti izražavaju snažne osjećaje ljubavi i odanosti.
Shakespeare je tužen zbog kršenja obećanja. Prema sudskim dokumentima, Shakespearea je tužila žena po imenu Anne Whateley zbog kršenja obećanja. Tvrdila je da ju je Shakespeare obećao oženiti, ali je raskinuo zaruke. Shakespeare je na kraju dobio slučaj.
Shakespeare je bio dioničar kazališne kompanije. Shakespeare je bio uspješan glumac i dramatičar, a bio je i dioničar u kazališnoj kompaniji Lord Chamberlain's Men. Tvrtka je upravljala kazalištem Globe, a Shakespeareove drame bile su neke od njihovih najpopularnijih produkcija.
Shakespeareove drame često su bile zabranjivane ili cenzurirane. Mnoge Shakespeareove drame bile su kontroverzne, a vlada ih je često zabranjivala ili cenzurirala. Vlasti su neke od predstava, uključujući "Hamleta" i "Macbetha", smatrale previše nasilnima, dok su druge, poput "Ukroćene goropadnosti", smatrale previše mizoginim.