Pjesma počinje nizom snažnih, ritmičkih stihova koji hvataju energiju i vitalnost Chicaga:"Svinjski mesar za svijet, / Proizvođač alata, Slagač pšenice, / Željeznički igrač i nacionalni rukovatelj tereta; / Burno, hrapavo, svađa, / Grad velikih ramena." Ovi redovi oslikavaju grad koji neprestano vrvi od aktivnosti, mjesto gdje industrija napreduje i trgovina teče slobodno.
Međutim, pjesma također uključuje tmurnije i kritičnije prizvuke. Govornik opisuje Chicago kao "okrutan grad, / bučan, brutalan, / grad koji zna zaraditi novac / i kako ga potrošiti." Ovi redovi sugeriraju da je gradska težnja za napretkom i prosperitetom imala svoju cijenu, što je dovelo do društvenih i ekoloških problema.
Pjesma također aludira na reputaciju grada po političkoj korupciji i nasilju. Govornik spominje "oružnike koji ubijaju i izlaze na slobodu / da opet ubijaju" i "talog krnja svijeta, / neoprane horde". Ovi retci sugeriraju da je grad zahvaćen kriminalom i društvenim nemirima, te da moćne elite često mogu pobjeći pravdi.
Usprkos tim kritičkim prizvucima, pjesma na kraju odaje osjećaj strahopoštovanja i divljenja prema Chicagu. Govornik opisuje grad kao "nekome podsmijeh / drugima pjesma, / pjesma". To sugerira da ga proturječnosti i složenost grada čine fascinantnom i uvjerljivom temom, koja može potaknuti i pohvale i kritike.
Općenito, ton "Chicaga" može se opisati kao složen i višestruk, odražavajući govornikove nijansirane i proturječne osjećaje o gradu. Pjesma slavi energiju, vitalnost i ekonomsku moć Chicaga, dok također priznaje njegove društvene probleme i mračnije aspekte.