Calamity Jane rođena je u Princetonu, Missouri, 1852. Roditelji su joj bili Robert i Charlotte Canary, a imala je dvoje braće i sestara. Otac joj je umro kad je bila mlada, a majka se ubrzo nakon toga ponovno udala. Calamity Jane nije se slagala sa svojim očuhom, te je s 14 godina pobjegla od kuće.
Nakon što je otišla od kuće, Calamity Jane radila je kao kuharica, peračica posuđa i pralja. Također je provodila vrijeme radeći u salonima i plesnim dvoranama. Godine 1870. upoznala je Divljeg Billa Hickoka, poznatog revolveraša i izviđača. Hickok je bio impresioniran vještinama Calamity Jane i ponudio joj je posao izviđačice.
Calamity Jane služila je kao izviđač za vojsku Sjedinjenih Država tijekom Indijanskih ratova. Također je bila članica Deadwood Dick's Deadwood Stage Company i pomagala je u prijevozu putnika i zaliha između Deadwooda i Cheyennea, Wyoming.
Calamity Jane bila je popularna figura na starom zapadu i često je bila tema priča i legendi. Bila je poznata po svojoj hrabrosti, neovisnosti i sposobnosti da se brine o sebi u surovom okruženju. Umrla je u Terryju u Južnoj Dakoti 1903. godine u dobi od 51 godine.
Calamity Jane i danas se pamti kao simbol starog zapada. Bila je snažna i neovisna žena koja je živjela život po svojim uvjetima. Ona je podsjetnik na pionirski duh koji je pomogao u izgradnji Amerike.