- Ovisnost: Gilbert je otvoreno govorio o svojoj borbi s ovisnošću o drogama i alkoholu. Počeo je jako piti u srednjoj školi i na kraju je razvio ovisnost o lijekovima na recept. Godine 2010. ušao je u rehabilitacijski centar i od tada je ostao priseban.
- Financijske borbe: Gilbert se suočio s financijskim poteškoćama na početku svoje karijere. Radio je razne povremene poslove kako bi uzdržavao sebe i svoju glazbu, a čak je provodio vrijeme živeći izvan svog automobila. Unatoč izazovima, Gilbert je ustrajao u svojoj glazbi i na kraju postigao uspjeh.
- Zdravstveni problemi: Gilbert se također nosio s nekoliko zdravstvenih problema. Crohnova bolest dijagnosticirana mu je 2008. godine, a podvrgnut je višestrukim operacijama kako bi se riješio bolesti. Osim toga, dijagnosticirana mu je i anksioznost i depresija.
- Osobni neuspjesi: Gilbert je doživio osobne neuspjehe u svom životu. Izgubio je oca od srčanog udara kada je imao 16 godina, a također se razveo 2013. Ovi teški životni događaji oblikovali su Gilberta i utjecali na njegovu glazbu.