Ashton je rođen u Liverpoolu, a glazbenu karijeru započeo je ranih 1960-ih. Osnovao je Mojo Men 1964. i bend je izdao nekoliko singlova, uključujući "Sit Down If You Want To" i "Shake My Tree". The Mojo Men također su bili poznati po svojim nastupima uživo, koji su često uključivali Ashtonove akrobatske vratolomije.
U kasnim 1960-ima Ashton je napustio Mojo Men kako bi nastavio solo karijeru. Izdao je nekoliko solo albuma, no niti jedan nije bio komercijalno uspješan. U 1970-ima Ashton se vratio u Mojo Men, a bend je nastavio nastupati do kasnih 1980-ih.
Godine 1989. Ashtonu je dijagnosticirana multipla skleroza. Povukao se iz glazbe i preselio u starački dom. Preminuo je u studenom 2013. u 67. godini života.
Ashton je bio talentirani glazbenik i izvođač. Bio je jedan od najpopularnijih pop pjevača 1960-ih, au njegovoj glazbi i dalje uživaju ljudi diljem svijeta.