Za pjesmu se kaže da je odgovor na jake kiše koje su uzrokovale ozbiljne poplave i štetu u Louisiani. Brown, budući da je bio Afroamerikanac, iz prve je ruke svjedočio teškoćama i razaranju koje su prouzročile ove poplave. Svoje je emocije pretočio u pjesmu, izražavajući tugu i očaj koje je osjećao u tim izazovnim vremenima.
Stihovi pjesme Rainy Day Crossroads Blues daju živopisnu sliku utjecaja poplava na živote dionika. Stihovi, "Rainy Day, it's a-raining all the day long / Got the blues, I can't get together", odjekuju osjećajem beznađa i bespomoćnosti. Poplave su za dioničare značile značajne financijske gubitke, a nemilosrdna kiša simbolizirala je njihove stalne borbe i neizvjesnost njihove budućnosti.
Brownovo sviranje gitare u ovoj pjesmi jednako je dirljivo. Njegova tehnika slajd gitare dodaje duševni dodir, odjekujući emocionalnu dubinu njegovih tekstova. Spor, melankoličan tempo naglašava osjećaj očaja koji oslikava tekst pjesme.
Naslov pjesme odnosi se na ključni trenutak u kojem su se Brown i njegovi kolege dionici suočili s ključnim životnim odlukama. Na doslovnom raskrižju morali su odlučiti hoće li ostati i izdržati nedaće ili otići i potražiti bolji život negdje drugdje. Pjesma je uhvatila ovaj dirljiv trenutak, a raskrižja simboliziraju životno neizvjesno putovanje.
Rainy Day Crossroads Blues stekla je priznanje i postala utjecajna pjesma u blues žanru. Imao je odjeka u publici i povezao se s borbama s kojima su se suočavali Afroamerikanci tijekom teške ekonomske klime Velike depresije. Prikazala je moć glazbe da izrazi bol, teškoće i želju za boljim sutra.
Tijekom desetljeća Rainy Day Crossroads Blues izvodili su poznati blues glazbenici, uključujući Furryja Lewisa, Son Housea i B. B. Kinga. Svaki je umjetnik pjesmi dodao svoju interpretaciju, zadržavši sirove emocije i snažan narativ netaknutima.
U biti, Rainy Day Crossroads Blues svjedočanstvo je otpornosti i umjetnosti afroameričkih blues glazbenika tijekom izazovnog razdoblja u povijesti. Nadilazi vrijeme, hvatajući bit ljudskih borbi i potrage za nadom usred nedaća.