* General Ulysses S. Grant: Iako nije rođen tamo, Grant je proveo vrijeme u Highland Fallsu kao kadet na Vojnoj akademiji Sjedinjenih Država u West Pointu, koja se nalazi u blizini. Kasnije je bio istaknuta osoba u američkoj povijesti, služeći kao 18. predsjednik Sjedinjenih Država.
* General George Washington: Washington je posjetio West Point i vjerojatno prošao kroz Highland Falls kao dio svojih vojnih dužnosti tijekom Rata za neovisnost.
* Brojni diplomanti West Pointa: Grad je u blizini West Pointa, tako da su mnogi istaknuti pojedinci koji su pohađali akademiju i ostvarili značajne karijere u vojsci ili na drugim poljima povezani s Highland Fallsom.
* Lokalni umjetnici i autori: Iako nije nacionalno poznat, Highland Falls ima živahnu zajednicu lokalnih umjetnika i autora koji pridonose kulturnom životu grada.
Vrijedno je napomenuti da, zbog svoje male veličine, Highland Falls možda nije proizveo mnogo pojedinaca koji su postigli slavu na nacionalnoj ili međunarodnoj razini. Međutim, njegova povezanost s West Pointom i njegova bogata povijest pridonijeli su snažnom osjećaju zajedništva i lokalnog identiteta koji je potaknuo talent i postignuća na raznim poljima.