Simbol lubanje i prekriženih kostiju vojne jedinice koriste stoljećima za označavanje opasnosti i smrti. U slučaju zastave Rough Ridersa, lubanja i prekrižene kosti također su predstavljale moto pukovnije:"We Ride or We Die." Za zastavu je odabrana crvena boja jer je to boja krvi i ratovanja.
Zastava Rough Ridersa simbol je hrabrosti, odlučnosti i požrtvovnosti. Predstavlja hrabre ljude koji su se borili u Španjolsko-američkom ratu i pomogli da Amerika postane velika nacija. Zastava je također podsjetnik na važnost slobode i demokracije, te na žrtve koje su podnesene da bi se zaštitili ti ideali.