Snimio je singl pod nazivom "Crying My Heart Out Over You" za izdavačku kuću "Mountain Home". Međutim, važno je napomenuti:
* Ovo nije bilo komercijalno izdanje: Bio je to demo, vjerojatno s namjerom da ga zamijete i potencijalno dovede do ugovora s većom izdavačkom kućom.
* Njegov pravi "debi" dogodio se kasnije: Skaggsova prva komercijalno izdana ploča bila je 1971., kada se pridružio bendu "Country Gentlemen".
Dok 1969. označava početak njegovog snimanja, 1971. se općenito smatra početkom njegove profesionalne karijere.