Spencer Davis Group bio je jedan od najpopularnijih britanskih bendova 1960-ih. Imali su brojne hitove, uključujući "Keep On Running", "Gimme Some Lovin'" i "I'm a Man". Winwood je bio pjevač, gitarist i orguljaš benda. Bio je i glavni tekstopisac.
Godine 1967. Winwood je napustio The Spencer Davis Group kako bi osnovao novi bend pod nazivom Traffic. Traffic je također bio jedan od najpopularnijih bendova 1960-ih. Imali su brojne hitove, uključujući "Paper Sun", "Dear Mr. Fantasy" i "Low Spark of High Heeled Boys". Winwood je bio pjevač, gitarist i orguljaš benda. Bio je i glavni tekstopisac.
Promet je prekinut 1974. i Winwood je krenuo solo. Objavio je nekoliko solo albuma, a surađivao je i s drugim glazbenicima, poput Erica Claptona i Jamesa Browna. Winwood se smatra jednim od najtalentiranijih glazbenika svoje generacije.