Prije svoje pjevačke karijere, Sheryl Crow radila je kao pratnja . Pjevala je pratnju Michaelu Jacksonu, Bobu Segeru i drugima.
Također je radila kao profesorica glazbe i autor pjesama za druge umjetnike. Ovo joj je iskustvo pomoglo da razvije svoj zanat i izgradi svoju glazbenu mrežu prije nego što je postala uspješna solo umjetnica.