Na Swiftinu odluku da postane profesionalna pjevačica utjecalo je nekoliko čimbenika. Prije svega, imala je prirodni talent za glazbu i pisanje pjesama. Imala je prekrasan glas i sposobnost pisanja zaraznih, nezaboravnih pjesama koje su imale odjek kod slušatelja. Osim toga, bila je iznimno odlučna i ambiciozna te je bila spremna marljivo raditi kako bi postigla svoje ciljeve. Provela je nebrojene sate vježbajući svoju glazbu i usavršavajući svoje vještine.
Swiftina obitelj također je imala značajnu ulogu u njezinoj odluci da postane pjevačica. Roditelji su bili velika podrška njezinim glazbenim težnjama i poticali je da slijedi svoje snove. Pružali su joj priliku za nastup i pomogli joj da razvije svoje glazbene talente.
Konačno, Swift je bila inspirirana i drugim izvođačima country glazbe, kao što su Faith Hill, Tim McGraw i LeAnn Rimes. Privukla ju je njihova glazba i htjela je oponašati njihov uspjeh.
Nakon nastupa na nekoliko lokalnih događaja, Swift je privukla pozornost glazbenog direktora Scotta Borchette, koji ju je potpisao za svoju izdavačku kuću, Big Machine Records, u dobi od 14 godina. Izdala je svoj debi album, "Taylor Swift," 2006. godine, koji je postigao kritički i komercijalni uspjeh. Od tada je izdala niz uspješnih albuma i singlova te postala jedna od najpopularnijih i najuspješnijih pjevačica na svijetu.