1. Barista :Jessie J radila je kao barista u Starbucksu u Londonu kako bi se uzdržavala dok je počinjala u glazbenoj industriji. Smatrala je da je to iskustvo bilo izazovno jer je morala balansirati duge smjene sa svojom strašću prema pisanju pjesama i nastupu.
2. Dadilja :Jessie J također je radila kao dadilja kako bi zaradila za život tijekom svoje rane karijere. Brinula se o djeci, pomagala obiteljima oko njihovih potreba za brigom o djeci dok je nastavila slijediti svoje glazbene težnje.
3. Kantautor za druge :Prije nego što je objavila vlastitu glazbu, Jessie J je pokazala talent za pisanje pjesama i radila iza scene, pišući pjesme za etablirane izvođače. Suautorica je pjesme "Party in the U.S.A." za Miley Cyrus, između ostalih pjesama za razne pjevače.
4. Glazbeno kazalište :Jessie J se zanimala za glazbeno kazalište i nastupala je u pozorišnim predstavama na početku svoje karijere. Pojavila se u emisijama kao što su "Whistle Down the Wind" i "The Happy Prince", pokazujući svoje vokalne sposobnosti na pozornici prije nego što je prešla u solo glazbenu karijeru.
Vrijedno je napomenuti da se Jessie J suočavala s izazovima i neuspjesima u svojim ranim danima u industriji zabave. Suočila se s odbijanjima diskografskih kuća i morala je neumorno raditi kako bi izgradila svoju bazu obožavatelja i na kraju stekla priznanje kao kantautorica.